Η κληρωτίδα έφερε ντέρμπι στην φάση των 16 με πιο σημαντικό ματς το ΠΑΟΚ Κρηστώνης-Κιλκισιακός.

Αναλυτικότερα τα ζευγάρια:

Τετάρτη 14/10/2020

Ηρακλής Αργυρούπολης - Ατρόμητος Π. Αγιονερίου

Εθνικός Ν. Αγιονερίου - Αναγέννηση Πλαγιάς

Θύελλα Αγ. Πέτρου - Α.Ε. Πολυκάστρου

ΠΑΟΚ Κρηστώνης - Α.Ο. Κιλκισιακός

Τετάρτη 21/10/2020

ΑΠόλλων Ευρωπού - ΠΑΟΝΕ Επταλόφου

Νεότητα Μεταλλικού - Ερμής Τερπύλλου

Αστέρας Μ. Βρύσης - Κεραυνός Βάθης

Ποντιακός Ν. Σάντας - Πάικο Γουμένισσας